プロ経営者――創業社長やオーナー社長とは異なり、複数の企業で経営者として活躍する存在を指します。今回は、グローバル企業の日本法人や上場している大手制作会社で経営層を務め、現在はKaizen Platformの執行役員および、その子会社であるハイウェルの代表取締役を務める吉田大介（よしだ だいすけ）さんにインタビューしました。

法人営業からキャリアをスタートし、さまざまな経験を積み重ねながら、現在はミッドキャップレイヤー企業（中堅公開企業）におけるプロ経営者として活躍されている吉田さん。これまでのキャリアの歩みと、プロ経営者として大切にしている価値観について伺いました。

経営者になるという目標に向かって

まず、吉田さんが経営者になるまでの歩みを振り返ってみましょう。

吉田さん：

実家が長らく会社を経営していることもあり、もともとサラリーマンになるイメージがあまり持てなかったんですよね。大学時代から「いつかは経営者になるだろう」という漠然とした思いがあり、そのための修行の場探しとして就職活動を捉えていました。商社や金融など、ビジネスの仕組みを学べる環境を探していたときにリクルートの存在を知り、入社を決めました。

最初は求人広告の営業としてキャリアをスタート。新宿歌舞伎町・百人町・大久保を担当し、毎日飛び込み営業に奔走していました。その後、「新規事業の立ち上げに携わりたい」と当時の役員に直談判。その結果、「アントレ」という情報誌の立ち上げに関わる機会を得ることができました。

リクルートは、辞めてからそのありがたみがよくわかる会社でした。ここで学ばせていただいた「目標から逆算する力」や、「目標達成のために圧倒的な行動量をこなす大切さ」などのビジネスの基礎や原理原則は、今の自分にとって大きな財産になっていると思います。

この新規事業部門での経験を通じて、リクルートのビジネスの仕組みをある程度理解できた（と勝手に思い込んだ 笑）ことから、「次は、もっと幅広くビジネスモデルを構築することや、少しでも早いうちにマネジメントを経験できる環境へ行きたい」と思うようになりました。ちょうどその頃、声をかけてもらったのがソフトバンクです。

ソフトバンクでは、EC黎明期にジョイントベンチャーでEC事業を展開するイー・ショッピングや、人材事業を手がけるソフトバンク・ヒューマンキャピタルで営業組織のマネジメントに従事しました。

ここで学んだのは、ビジネスにおけるタイミングとスピードの重要性。早すぎてもダメ、遅すぎてもダメ。適切なタイミングで、スピーディーに展開すること。また、それを実現するための戦略を「考え」「整理して」「表現する」リーダーとしてのスキルでした。

愛嬌や人間力の大事さ

リクルートでの法人営業、そして当時、驚異的なスピードで成長していたソフトバンクのベンチャー感あふれる環境。その両方の経験を通じて、吉田さんは技術や戦略だけでなく、人と人との付き合い方も学んだといいます。

吉田さん：

リクルート時代に携わっていた求人広告の営業も、「アントレ」の仕事も、経営者と直接会う機会が多く、当時は毎晩のようにクライアント企業の社長に食事に誘っていただいたり、先輩の会食に同席させてもらったり、得意先の社員旅行に何度も参加したり（笑）してましたね。ビジネスは、あくまで人と人とのコミュニケーションによって成立するもの。技術や戦略だけでなく、愛嬌なども含めた人間力といった要素も大きな武器になることを学びました。

また、若くても臆せずにコミュニケーションを取れば、意外と道が開けるということも強く実感しました。

ソフトバンク時代には、すでに社員数が数千人規模になっていましたが、一度、孫さんに「こうすべきだと思う」といった内容のメールを終業後に送ったことがありました。翌日上司にはめちゃくちゃ怒られましたけどね（笑）。でも、驚いたのはそのスピード感。孫さんから「君の言う通りだ」とその日の夜中にレスが届いたんです。

営業からBizDev、そして経営者へ

吉田さんは、その後、2007年にドリームインキュベータへ転職します。その選択の背景には、どのような思いがあったのでしょうか。

吉田さん：

リクルートとソフトバンクの2社で法人営業と営業組織のマネジメントを経験しましたが、それだけでは不十分だと感じました。そこで、戦略（ストラテジー）を身につけるために、MBAを取得するか、コンサルティング業界に転職するかで悩みました。そして選んだのが、ドリームインキュベータです。

ここでは、ベンチャー投資や投資後のハンズオン支援に加え、戦略コンサルタントとしての業務を担当。コンサルタント時代には個人的にあまり役に立てた感じはしなかったのですが、これまた卒業後に、課題や先々を見据えて事業の進め方を「考え」「整理し」「表現する」、いわゆるBizDev的に必要なスキルを身につけるのに本当に良い経験だったと実感しています。

これに加え、自分にとって未経験だったのがグローバルビジネスの領域。グローバルマーケットで戦う経験を積むために、ヘルスケア領域の世界的企業・アボットの日本法人で、医療機器事業のカントリーマネージャーとして国内事業の再構築や拡大に取り組みました。

その次に携わったアマナは、元々馴染みのある広告やメディアの領域で、一時期は海外進出もしていた上場企業。ちょうどコロナ禍に突入して業績が悪化したタイミングで立て直し要員として創業者の横で経営に関わることになりました。ここでは、営業組織の再構築や利益管理の仕組み作りからはじめ、後半は業績悪化で引責辞任した前役員から引き継いだ再生計画策定から事業再生ADRにおける金融機関対応や出資候補先への営業までを事業サイドの責任者として担当し、何とか事業存続まで漕ぎ着けました。この経験は経営者として非常に大きな学びとなったと感じています。

「不得意」から逃げない

営業、ストラテジー、グローバルと、その都度学ぶべき要素を明確にし、それを身につけるためのキャリアチェンジを選択してきた吉田さん。多彩な経験を持つ吉田さんが、キャリア選択の際に心がけていることとは何なのでしょうか。

吉田さん：

得意なことを伸ばすという選択も、ひとつの正解だと思います。ただ、私の場合は「経営者になる」という目標から逆算して考えていたため、得意なことを伸ばすだけでなく、不得意な領域も最低限、平均点を取れる水準まで引き上げる必要があると考えていました。いくら営業力があっても、ストラテジーが弱ければ経営者は務まらない。どちらか一方が欠けることで、すべてが崩れてしまうこともある。だからこそ、その都度、自分に足りない要素を見極め、それを身につけることを自分に課してきました。

特に、自身のキャリアの中心であるミッドキャップの企業においては、現場での実行（売上を作りにゆくこと）と戦略策定は両方同時に求められる場面も多く、とても意識すべきところです。

プロ経営者として大事にしていること

現在、吉田さんは東証グロース上場企業・Kaizen Platformにて、同社がM&Aにより子会社化したハイウェルの代表取締役として活動されています。さらに、2025年1月からはKaizen Platformの執行役員に就任し、グループ全体の経営にも関与しています。

前職のアボットやアマナを含め、創業社長ではない立場で経営を担ってきた吉田さん。プロ経営者として大切にしている価値観について伺いました。

吉田さん：

代表を務めるハイウェルの業容拡大や、今後の成長を見据えた新規事業の構築が私のミッションです。同時に、それをいかにKaizenグループ全体での成長につなげ、時価総額を上げていくかも重要な課題だと考えています。

さらに言えば、ハイウェルでのPMI（Post Merger Integration、M&A後の統合プロセス）をモデルケースとし、今後のグループ全体のM&A戦略の足がかりとすること。これが、今の私に与えられたミッションだと捉えています。

創業社長ではない立場で経営に参画するうえで、常に大切にしているのは「オーナーシップがどこにあるのか」という視点です。オーナーシップを持つ創業者や株主が目指す会社のあり方やビジョンがどのようなものかを、事前にしっかり確認し、すり合わせることが欠かせません。

まず重要なのは、そのビジョンに共感できるかどうか。そのうえで、実行フェーズにおいて戦略・戦術を通じて自分のバリューを発揮することが大切だと考えています。共感できる前提があれば、あえて自分のエゴを出さず、執行に徹する（これはチームプレイだと認識しています）こと。これこそがプロ経営者に求められる素養だと感じます。

エゴを出したいなら、自分でオーナーとして創業すればいい。そう割り切ることが大切だと考えています。

吉田さんの歩みは、単なるキャリアの成功ストーリーではなく、日々学び続け、変化に柔軟に対応する姿勢そのものです。創業者でなくても、プロ経営者としての価値を発揮するためには、ビジョンへの共感や、バランスよくスキルを身につけようとする学びの姿勢が求められます。その姿勢は、BizDevとしてキャリアアップを目指すビジネスパーソンにとって、大きな示唆を与えてくれるでしょう。

取材対象者プロフィール

吉田 大介（よしだ だいすけ）
株式会社Kaizen Platform  執行役員 兼 株式会社ハイウェル  代表取締役

1997年、慶應義塾大学を卒業後、リクルートに入社。「B-ing」などの求人広告営業や、「アントレ」の立ち上げに携わる。2001年にソフトバンクへ転職し、EC事業や人材事業における営業マネジメントを担当。2007年からはドリームインキュベータでベンチャー投資や戦略コンサルティングに従事する。

その後、医療機器・ヘルスケア分野のグローバル企業・アボットで眼科向け医療機器事業のカントリーマネージャーを務め、その後、広告ビジュアル制作最大手・アマナの取締役を歴任。2024年5月、Kaizen Platformに入社し、同年6月には子会社であるハイウェルの代表取締役に就任。さらに、2025年1月よりKaizen Platform執行役員に就任。